都勒（塞缪尔•杰克逊 Samuel L. Jackson 饰）是一个失意的黑人商贩，为了能获得孩子的抚养权，他费力地争取到了房屋贷款。在酗酒者分享会上，滴酒不沾的他难掩心中的欢喜，言辞激动。凯文（本•阿弗莱克 Ben Affleck 饰）是一家艺术品基金会的白人律师，他曾经帮助某富豪做过慈善捐助工作。但当老人死后，他却在上司的授意下，接连清洗了基金会的老成员，此举被老人的继承人视为背叛，一纸诉状将其告上法庭。正在此时，一场车祸让都勒和凯文相遇。因为拿错了对方的文件，两人的命运发生了改变。因为错过了约会的时间，都勒的孩子被判由妻子抚养，从此父子难得见面。而凯文也在法庭上被逼上了绝路，陷入了信任危机。这时，两人才发现彼此的对抗只会让事情更糟，但是化敌为友的路途却荆棘丛生…

失意的小说家兼教授塞隆尼斯·“蒙克”·埃里森（杰弗里·怀特 Jeffrey Wright 饰）出于怨恨，用开玩笑的方式写了一本小说，书中充斥着古怪刻板印象的黑人形象。不料这本书出版后大受好评，不仅获得文学大奖，还被拍成电影。

白人历史教师丹•邓恩（瑞恩•高斯林 饰），在纽约布鲁克林一家破旧的公立中学教书，他的学生多是黑人。丹有激情和创造力，热爱学生，不遵循官方教学大纲，相信黑格尔辩证法，认为历史本质由相反力作用而成。他使得纸页间枯燥的历史生动鲜活，鼓励学生思考和分析历史，及自己周遍世界的运作法则，学生成为丹存活于社会的救生索。晚上，他是不可救药的瘾君子。这种分裂的生活没有能持续多久，丹某次在空无一人的女更衣室吸毒而虚脱，被他的黑人女学生德丽（莎莉卡•艾普斯 饰）发现。共同保守的阴暗秘密，拉近了他们的关系，也改变了各自的生活。